Hola @AlexisGarcia,
Pasé su pregunta a un colega del equipo Certbot y él me respondió (mi traduccion)
está ejecutando con
--no-bootstrap, que dice acertbot-autoque el usuário se encargará de la instalación de las dependencias SO, pero la versión actual de Python que tiene en su sistema está Python 3.4, que ya no apoyamos. Básicamente diría una versión de lo que dice en
Certificate verify failed: unable to get local issuer certificate (_ssl.c:1108) - #10 by bmw.
¿Puede entender el contenido del otro mensaje de mi colega en Inglés?